褚时健的去世引起了不少人发文纪念，乃至在朋友圈中都要转发一下文章发出几声感叹，叹其经历，感其晚年创业的不屈精神，并表示以此为榜样，云云如此。
中国人历来讲究为尊者讳，人尚在世，不言其丑恶之事，但也讲究盖棺定论，人死了，其一生作为总有个评价。但纵观全网新闻报道，大部分都谈论的是曾经的烟草大王、如今的橙王，极少提到两个王者身份的转变，即使提到了，也是大赞其坚韧不拔、晚年创业的企业家精神。如果要把这些报道理解为褚时健一生的悼词，那么这些报道都是不合格的，这无法展现出褚时健的一生。
要了解活了91岁的褚时健，至少得分好几个时期来详细分析。褚时健1928年出生于一个农民家庭，是一个吃过旧社会的苦的人，1949年参加了云南武装边纵游击队，从不到一年时间能担任连队指导员的职务来看，他青少年时期接受过教育，还具有红色思想的基础。云南的解放时间是1949年12月9日，虽然是云南当局起义，但仍有不少顽固分子南下缅甸以待反攻，残留的土匪特务也多如牛毛。所以说褚时健此时仍然是一位为国家和民族的独立和自由而奋斗的战士，他的贡献得到人民的承认，解放后在人民政府中被委以重任。
从1950年至1978年这28年间，褚时健无论是在政府机关还是在国有工厂，都是工作的好手，称之为劳模也不为过，对于这段时期的褚时健，政治上没有犯过大错(被打成过右派，但工作没有停止)，又会搞经济，在那个年代，是属于难得的人才，正是这样，1979年他被委任为玉溪卷烟厂厂长，他的前半生的光辉，也在此有了新的转折。
媒体报道总是吹嘘褚时健是中国的烟草大王，一手将红塔集团改造位于世界前列的现代化跨国烟草企业集团等等，有些言过其实了。烟草行业在我国本来就很特殊，中国烟草行业实行统一领导、垂直管理、专卖专营的管理体制。国家烟草专卖局、中国烟草总公司对全国烟草行业“人、财、物、产、供、销、内、外、贸”进行集中统一管理。而中国又是卷烟消费大国，占全球消费总量的44%，市场规模庞大，可以说，在这样的消费和经营条件下，烟草业的盈利水平是高于一般消费品行业的。
全球卷烟消费情况
再加上云南本来就是烟草生产大省，其产量在整个亚洲都处于前列，仅仅原材料一项，就为红塔集团创造了很多优势。所以说，红塔的崛起是天时与地利双份加持的结果，而褚时健的功劳在于他带动了红塔集团，没有他，红塔集团或许不会崛起，但在处于这样诸多优势条件下，云南也会崛起一个新的烟草巨头，成为中国烟草的领头羊。
正是红塔集团的崛起，让褚时健没有认清自己究竟在其中占了多少分量，开始不甘于一时的物质落后，走上了违法犯罪的道路，女儿狱中自杀，俩老夫妻狱中团聚，此时他已经 70岁了。对他此段时期的罪与罚，历史已经有了定论，历史也对他开了一个玩笑，在褚时健入狱的同时，国企开始进行了私有化改制，原先的企业管理层可以通过股份赎买的方式合法化对企业的所有权，大量的地方性国有企业成为私人所有，虽说烟草行业还是国家统一管理没有变，但其下属的控股的非核心的下游企业依然改制的对象，不知褚时健狱中听到这个政策是作何感想。
褚时健被判处无期徒刑，剥夺政治权利终身，坐牢三年后就因糖尿病获保外就医，第四年就开始种橙子，成为媒体津津乐道的故事。褚时健成为商界偶像的时刻也是从种橙子开始，人们开始同情这位曾经的贪污犯，仰慕如今的创业偶像，将其写成各种心灵鸡汤式的故事流毒甚广，实际上，2011年褚时健才算“刑满释放”，而2012年他就开始担任云南省民族商会名誉理事长。
纵观褚时健的一生，如果其60岁就退休，仍不失为一名好干部，可惜晚节不保、寿则多辱，这不仅辱没了前半生的褚时健，也辱没了人民和国家的利益和托付，而入狱又出狱，经济罪犯转身变商业教父，不仅辱没了中国的司法制度，更是整个社会之耻。如何对褚时健的罪与罚，是衡量我们国家公平正义效用在否，而如何看待褚时健的罪与罚，则展现的是我们社会价值追求的风向所在。
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